Mildred Bailey (* 27. Februar 1907 im Coeur d'Alene-Reservat, Idaho bei Tekoa, Washington, als Mildred Rinker; † 12. Dezember 1951 in Poughkeepsie, NY) war in den 1930er Jahren eine bekannte US-amerikanische Jazzsängerin.
Bailey besuchte die Schule in Spokane; ihr Bruder Al Rinker war einer der Rhythm Boys in Paul Whitemans Band. Sie begann ihre Karriere als Teenager, als sie zu Stummfilmen die Begleitung sang und in Musikgeschäften Lieder vorführte. Sie behielt den Nachnamen ihres ersten Ehegatten, Ted Bailey, als sie nach Seattle zog, um als Sängerin zu arbeiten. Mit Hilfe ihres zweiten Gatten, Benny Stafford, konnte sie sich an der Ostküste als Blues- und Jazzsängerin etablieren. 1925 vermittelte sie ihrem Bruder Al Rinker und dessen Freund Bing Crosby Arbeit als Musiker. Crosby revanchierte sich, in dem er sie 1929 Paul Whiteman vorstellte. In der populären Radiosendung von Whiteman debütierte sie 1929 mit ihrer Fassung von „Moaning Low“ und hatte augenblicklich Erfolg; sie war damals die erste weibliche Vokalistin in einer Jazzband.
Seit dieser Zeit arbeitete sie mit dem Whiteman Orchestra (bis 1933), wirkte aber erst ab 1931 bei Aufnahmen mit. Sie verließ Whiteman gemeinsam mit ihrem dritten Ehemann Red Norvo aufgrund von Auseinandersetzungen über ihre Bezahlung. Im November 1931 entstand bei ihrem zweiten Studiotermin (mit dem Orchester von Matty Malneck) unter eigenem Namen eine Version von „Georgia on My Mind“, das ihr erster Hit in den Charts wurde. 1933 nahm sie eine Reihe exzellenter Platten mit dem Eddie Lang Orchester („What Kind O'Man Is You“) sowie mit Tommy und Jimmy Dorsey, 1934 mit der Studioband von Benny Goodman auf und ließ sich in New York nieder. Zwischen 1936 und 1939 leitete sie mit Norvo eine Band, die im Laufe der Zeit zu einer zwölfköpfigen Formation ausgeweitet wurde. Eine sichere Intonation als Sopran und eine vorzügliche Phrasierung trugen ihr 1936 den Spitznamen Mrs. Swing ein. Als sie später Hoagy Carmichaels Stück „Rockin' Chair“ (mit The Delta Rhythm Boys als Begleitsänger) bekannt machte, erhielt sie auch den Beinamen „Rockin' Chair Lady“. Im Jahre 1939 war sie Gast in Benny Goodmans Radioshow; es entstanden auch Aufnahmen mit Mary Lou Williams.
Zu Beginn der 40er Jahre trat sie - trotz Krankheit - als Solistin im Cafe Society, in Blue Angel und anderen New Yorker Clubs auf; nach der Scheidung arbeitete Bailey weiterhin (bis 1945) mit Norvo zusammen, war aber auch auf Aufnahmen mit Teddy Wilson (1943) und Louis Armstrong (1944) zu hören. Mitte der 40er hatte sie ihre eigene Radioshow bei CBS. Krankheitsbedingt - sie litt an Diabetes und hatte Herzprobleme - trat sie bis 1949 auf, nahm aber in ihren letzten Lebensjahren nur noch wenige Platten (u.a. mit Eddie Sauter) auf. 1950 gastierte sie noch mit Joe Marsala in Chicago; es erschien die Langspielplatte A Mildred Bailey Serenade. 1951 musste sie eine Tournee abbrechen und wurde in das Krankenhaus in Poughkeepsie eingeliefert, wo sie Ende des Jahres verstarb.
Nach Ansicht von Leonard Feather war Mildred Bailey ursprünglich von Bessie Smith, Ethel Waters und anderen Bluessängerinnen beeinflusst. Obwohl sie teilweise indianische Wurzeln hatte, galt sie als erste nicht-schwarze Sängerin, die im Jazz Anerkennung fand, bekannt für ihre einzigartig leichte Sopranstimme, ihre Jazz-beeinflusste Phrasierung, fehlerlose Artikulation und sicheres Gefühl für Swing. Ihre Aufnahmen mit Norvo, John Kirby, Teddy Wilson, Goodman und Coleman Hawkins würden ihr einen bleibenden Platz in der Jazzgeschichte schaffen.